Eski ismi İmroz olan Gökçeada'nın Antik Çağ'a ilişkin tarihi konusunda pek fazla bilgi bulunmamaktadır. Adanın en eski yerleşiklerinin Pelasglar olduğu bilinmektedir. Miltiades adayı MÖ 500'de Atina'ya bağlamıştır. Roma egemenliğine kadar Atina yönetiminde kalmıştır. 1455'te Fatih Sultan Mehmet tarafından Osmanlı İmparatorluğu topraklarına katılan Gökçeada, 1922 - 1923 yılları arasında Yunan işgalinde kalmıştır. 1923 yılında Lozan Antlaşması'na göre 22 Eylül 1923'te Türkiye Cumhuriyeti'ne bağlanmıştır.

Yenimahalle'de Merkez Camisi, Fatih Camisi bulunmaktadır. Eski Bademli köyü koruma altındadır. Köyde Tarihi çamaşırhane, önündeki asırlık çınar ve ilkokul binaları görülmeye değerdir. Yeni Bademli Köyünde arkeolojik kazıları süren Yeni Bademli Höyük ve Kokina yöresindeki iki gömütlü Roma Kaya Mezarı görülmeye değer kalıntılarıdır. Otellerin ve lokantaların çoğu Aşağı Kaleköy'dedir. Yukarı Kaleköy eski kale kalıntılarının eteğine kurulmuştur. Türkiye'nin tek sualtı milli parkı ilginç kaya oluşumlarına sahip Yıldızkoy'la Yelkenkaya arasında kalan bölüm olup TÜDAV'a (Türkiye Deniz Araştırmaları Vakfı) tahsis edilmiş ve Sualtı Milli Parkı ilan edilmiştir.

Gökçeada'da bulunan Zeytinli Köyü de koruma altındadır. Köyde Ada şarapları ile ısırgan otu, rezene, gibi yerel otlarla cullama denilen bir yemek yapılmaktadır. Sakızlı muhallebisi ve dibek kahvesi ise artık iyice ünlenmiş durumdadır. Ada'nın en yüksekteki yerleşimi olan Rum köyü Tepeköy de koruma altındadır. Dereköy ise Ada'nın koruma altındaki en eski köylerindendir. 1950'li, 60'lı yıllarda 600 hanelik çok büyük olan bu köy günümüzde büyük ölçüde terkedilmiştir. 38 metre yüksekliği olan Marmaros Şelalesi de burada bulunmaktadır. Eşelek Köyü'nde Ada'nın en gözde plajı olan Aydınlı Plajı bulunur, burası rüzgar sörfü içinde çok uygundur. Ayrıca şifalı çamur banyosunun yapıldığı Tuz Gölü'de buradadır. Kuzulimanı'ndan sonra Kaşkaval Burnu ya da diğer adıyla Peynir Kayalıkları Uğurlu Köyü, Gizli Liman, İnceburun ve Şirinköy'de görülmeye değerdir.